Azetidin

chemická sloučenina

Azetidin je heterocyklická sloučenina skládající se z nasyceného čtyřčlenného cyklu tvořeného třemi atomy uhlíku a jedním atomem dusíku. Za pokojové teploty to je kapalina se silným amoniakovým zápachem. Azetidin je silnější zásada než většina sekundárních aminů. Deriváty azetidinu se v přírodě nevyskytují často a jsou méně prozkoumány než podobné látky jako například pyrrolidin a β-laktamy.

Azetidin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevAzetidin
Anglický názevAzetidin
Německý názevAzetidin
Sumární vzorecC3H7N
Vzhledčirá až nahnědlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS503-29-7
ChEBI30968
SMILESN1CCC1
InChI1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost57,09 g/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt editovat

Azetidin a jeho deriváty jsou v přírodě poměrně vzácným strukturním motivem. Jsou to hlavní součásti molekul kyseliny muginové a penaresidinů. Pravděpodobně nejrozšířenějším derivátem azetidinu je azetidin-2-karboxylová kyselina, neproteinogenní homolog prolinu.[2]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azetidine na anglické Wikipedii.

  1. a b Azetidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. KOVÁCS, Ervin; FAIGL, Ferenc; MUCSI, Zoltán. Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Arylazetidines: Quantum Chemical Explanation of Baldwin’s Rules for the Ring-Formation Reactions of Oxiranes. The Journal of Organic Chemistry. 2020-09-04, roč. 85, čís. 17, s. 11226–11239. Dostupné online [cit. 2023-10-14]. ISSN 0022-3263. DOI 10.1021/acs.joc.0c01310. (anglicky) 

Související články editovat

  • Azet, nenasycený analog

Externí odkazy editovat