Amfifilie

Amfifilie (ze starořeckého ἀμφί amphí "na obou stranách" a φίλος phílos "milující") znamená oba milující a je to termín používaný především v biochemii. Amfifilní nebo také amfipatické jsou takové molekuly, které jsou zároveň hydrofilní i hydrofobní. To je způsobeno tím, že obsahují jak hydrofilní, tak hydrofobní oblasti. Jsou proto rozpustné v polárních i nepolárních rozpouštědlech.

Schéma lipozomu, micely a lipidové dvouvrstvy, které jsou tvořeny amfifilními sloučeninami. Na povrchu jsou hydrofilní a uvnitř hydrofobní.

Důležitou vlastností amfifilních látek je tvorba micel, lipozomů a lipidové dvouvrstvy v biomembráně.

Důležitými amfifilními látkami jsou:

• Mýdla, směsi organických látek se schopností vázat nečistoty
• Detergenty, se schopností převádět nečistoty obsahující nepolární sloučeniny do roztoku.
• Emulgátory, například lecitin
• Fosfolipidy, hlavní složka buněčných membrán

Struktura

Amfifilní molekuly obsahují jak hydrofilní, tak hydrofobní skupiny.

Hydrofilní skupiny

Hydrofilní skupiny se dělí na aniontové, kationtové a polární skupiny:

• Aniontové skupiny
  • karboxyláty: RCO₂⁻
  • sulfáty: RSO₄⁻
  • sulfonáty: RSO₃⁻
  • fosfáty: RPO₄⁻
• Kationtové skupiny
  • amonné skupiny: RNH₃⁺

• Polární skupiny
  • alkoholy s dlouhými alkylovými řetězci R, jako je diacylglycerol (DAG) nebo oligoethylenglykoly

Hydrofobní skupiny

Hydrofobní skupiny jsou nejčastěji dlouhé uhlovodíkové řetězce ve formě CH₃(CH₂)_n, n > 4.

Počet skupin

Amfifilní sloučeniny mají často několik hydrofilních a několik hydrofobních částí. Proto se některé amfifilní sloučeniny rozpouštějí jak ve vodě tak do určité míry i v nepolárních organických rozpouštědlech.

Při umístění do nemísitelného systému, sestávajícího z vodních a organických rozpouštědel, se amfifilní sloučenina může rozdělit mezi obě fáze.

Fosfolipidy

Molekula fosfolipidu. Vlevo nepolární hydrofobní mastné kyseliny a vpravo hydrofilní polární fosfát.

Fosfolipidy mají polární hydrofilní hlavu tvořenou polárními fosfáty a nepolární hydrofobní ocas tvořený mastnými kyselinami. Jsou jednou z nejdůležitějších amfifilních sloučenin, neboť jsou v živých organismech základní složkou biomembrán, kde vytvářejí fosfolipidovou dvouvrstvu. Tato dvojitá vrstva, ve které hydrofobní část směřuje dovnitř a hydrofilní část ven umožňuje polopropustnost biomembrány a další její pro život nezbytné vlastnosti.

Ačkoli fosfolipidy jsou hlavními složkami biomembrán, existují další amfifilní látky, jako je cholesterol a glykolipidy, které jsou v těchto strukturách obsaženy a ovlivňují jejich fyzikální a biologické vlastnosti.

Fosfolipidová dvouvrstva vytvářející biomembránu.

Další příklady

• Biologické sloučeniny (fosfolipidy, cholesterol, glykolipidy, mastné kyseliny, žlučové kyseliny, saponiny, lokální anestetika).
• Povrchově aktivní látky na bázi mýdla. Mýdlo je zároveň polární a mísí se proto s vodou, zároveň hydrofobní, a proto na sebe váže oleje nebo tuky. Je tak schopné odstranit mastnotu z pokožky nebo oděvů.
• Povrchově aktivní látky na bázi uhlovodíků. Například dodecylsulfát sodný (aniontový), benzalkoniumchlorid (kationtový), kokamididopropyl betain (zwitterionický) a oktan-1-nol (alkohol s dlouhým řetězcem, neiontový).
• Proteiny Aβ tvoří antiparalelní β-listy, které jsou silně amfifilní, a které se agregují za vzniku toxických oxidačních fibril Aβ.
• Antimikrobiální peptidy (AMP). Čím vyšší amfifilie, tím větší antibakteriální vlastnosti.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Amphiphilie na německé Wikipedii a Amphiphile na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie | Biologie