Octan olovičitý

chemická sloučenina

Octan olovičitý je organická sloučenina, bezbarvá pevná látka rozpustná v nepolárních rozpouštědlech, nejde tedy o sůl. Působením vzdušné vlhkosti se rozkládá a skladuje se jako roztok v koncentrované kyselině octové.

Octan olovičitý
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název ethanoát olovičitý
Funkční vzorec (CH3COO)4Pb
Sumární vzorec C₈H₁₂O₈Pb
Vzhled světle růžové krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-908-0
PubChem
SMILES CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O
InChI 1S/4C2H4O2.Pb/c4*1-2(3)4;/h4*1H3,(H,3,4);/q;;;;+2/p-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 443,4 g/mol
Teplota tání 175 °C (448 K)[1]
Teplota varu rozkládá se
Hustota 2,228 g/cm3 (17 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě rozkládá se[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v konentrované kyselině octové a v chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu a nitrobenzenu[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H302 H332 H360 H373 H400 H410[1]
P-věty P201 P202 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P281 P301+312 P304+312 P304+340 P308+313 P312 P314 P330 P391 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

StrukturaEditovat

V pevném octanu olovičitém jsou na Pb4+ centra koordinovány čtyři bidentátní octanové anionty, každý pomocí dvou atomů kyslíku. Atom olova má koordinační číslo 8 a atomy kyslíku vytvářejí zploštělý dvanáctistěn.[2]

PřípravaEditovat

Octan olovičitý se obvykle připravuje reakcí oxidu olovnato-olovičitéhokyselinou octovou a acetanhydridem, který pohlcuje vodu. Reakce probíhá podle následující rovnice:[3]

Pb3O4 + 4 Ac2O → Pb(OAc)4 + 2 Pb(OAc)2

Vznikající octan olovnatý může být oxidován na octan olovičitý:

2 Pb(OAc)2 + Cl2 → Pb(OAc)4 + PbCl2

PoužitíEditovat

Octan olovičitý je silné oxidační činidlo,[4] lze jej také použít jako zdroj acetyloxyskupin a jako reaktant k zavádění olova do organických sloučenin. V organické chemii má mimo jiné tato využití:

 
Oxidační štěpení allylalkoholů

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lead(IV) acetate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j Lead tetracetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. M. Schürmann; F. Huber. A redetermination of lead(IV) acetate. Acta Crystallographica Section C. 1994, s. 1710–1713. ISSN 0108-2701. DOI 10.1107/S0108270194006438. 
  3. J. C. Bailar, Jr. Lead Tetracetate. Inorganic Syntheses. 1939, s. 47–49. ISBN 9780470132326. DOI 10.1002/9780470132326.ch17. 
  4. J. Zýka. Analytical study of the basic properties of lead tetraacetate as oxidizing agent. Pure and Applied Chemistry. 1966, s. 569–581. Dostupné online [cit. 2013-12-19]. DOI 10.1351/pac196613040569. 
  5. Organic Syntheses, Vol. 82, p.99 (2005) Article.
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article
  7. Henry Baumgarten; Howard Smith; Andris Staklis. Reactions of amines. XVIII. Oxidative rearrangement of amides with lead tetraacetate. The Journal of Organic Chemistry. 1975, s. 3554–3561. DOI 10.1351/pac196613040569. 
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article.
  9. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link
  10. Haruomi Ōeda. Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1934, s. 8–14. DOI 10.1246/bcsj.9.8. 
  11. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article.
  12. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  13. O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols. Tetrahedron Letters. 2006, s. 6619–6622. DOI 10.1016/j.tetlet.2006.07.020. 
  14. Při přeměměně 1-allylcyklohexanolu na cyklohexanon se nejprve allylová skupina mění na trioxalanovou jako při ozonolýze; takto vzniklá skupina následně reaguje s alkoxyolovem.
  15. B. Myrboh; H. Ila; H. Junjappa. One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead(IV) Acetate. Synthesis. 1981, s. 126–127. DOI 10.1055/s-1981-29358. 
  16. Jay K. Kochi. A New Method for Halodecarboxylation of Acids Using Lead(IV) Acetate. Journal of the American Chemical Society. 1965, s. 2500–2502. DOI 10.1021/ja01089a041. 

Externí odkazyEditovat