Otevřít hlavní menu

Kyselina propionová (systematický název propanová kyselina) je přirozeně se vyskytující karboxylová kyselina s chemickým vzorcem CH3CH2COOH. V čistém stavu jde o bezbarvou kapalinu s dráždivým zápachem. Aniont CH3CH2COO a příslušné soli a estery kyseliny propionové jsou známy jako propionáty (nebo propanoáty).

Kyselina propionová
Propionic acid flat structure.png
Obecné
Systematický název propanová kyselina
Sumární vzorec C3H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-176-3
Indexové číslo 607-089-00-0
Číslo RTECS UE5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,08 g/mol
Teplota tání -21 °C, 252 K
Teplota varu 141 °C, 414 K
Hustota 0,99 g/cm3
Viskozita 10 mPa.s
Disociační konstanta pKa 4,88
Rozpustnost ve vodě mísitelná
Struktura
Dipólový moment 0,63 D
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
H-věty H314
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R34
S-věty (S1) S23 S36 S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

HistorieEditovat

Kyselinu propionovou poprvé popsal Johann Gottlieb v roce 1844, kdy ji objevil v degradačních produktech cukru. V dalších letech získávají jiní chemici tuto kyselinu různými dalšími cestami, aniž by si některý z nich uvědomil, že produkuje tuto látku. V roce 1847 prokázal francouzský chemik Jean-Baptiste Dumas, že všechny tyto kyseliny byly toutéž sloučeninou, kterou nazval kyselinou propionovou podle řeckých slov protos = „první“ a pion = „tuk“, protože to byla kyselina s nejmenší molekulou H(CH2)nCOOH, která vykazovala vlastnosti mastných kyselin, například tvorbu olejovité vrstvy při vysolovánívody, nebo že má mýdlovitou draselnou sůl.

VlastnostiEditovat

Kyselina propionová má fyzikální vlastnosti na pomezí mezi nižšími karboxylovými kyselinami, kyselinou mravenčí a octovou, a vyššími (mastnými kyselinami). Je mísitelná s vodou, ale lze ji odstranit z vody přidáním soli. Stejně jako kyselina octová či mravenčí sestává z vodíkově vázaných párů molekul, jak ve fázi kapalné, tak plynné.

Kyselina propionová vykazuje obecné vlastnosti karboxylových kyselin: může tvořit amidy, estery, anhydridy a chloridové deriváty. Může podléhat alfa-halogenaci bromem za přítomnosti bromidu fosforitého jako katalyzátoru (HVZ reakce), kdy vzniká CH3CHBrCOOH.[1]

VýrobaEditovat

Průmyslově se kyselina propionová vyrábí hydrokarboxylací ethylenu pomocí karbonylu niklu jakožto katalyzátoru[2]:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Jiným používaným způsobem je vzdušná oxidace propionaldehydu. Za přítomnosti kobaltu nebo manganu tato reakce probíhá rychle už při teplotách 40–50 °C:

2 CH3CH2CHO + O2 → 2 CH3CH2COOH.

Velká množství kyseliny propionové se získávala jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové. Aktuálně je největším světovým výrobcem kyseliny propionové firma BASF s 80 tisíci tun ročně.

Biologicky vzniká kyselina propionová v podobě koenzymu A esteru, propionyl-CoA, metabolickým štěpením mastných kyselin obsahujících sudý počet uhlíkových atomů a také štěpením některých aminokyselin. Bakterie rodu Propionibacterium produkují kyselinu propionovou jako konečný produkt svého anaerobního metabolismu. Tato skupina bakterií se běžně vyskytuje v žaludku přežvýkavců a v potních žlázách člověka (bakterie Propionibacterium acnes), jejich aktivita je částečně odpovědná za pach potu a švýcarského sýra.

PoužitíEditovat

Kyselina propionová v koncentraci 0,1 až 1 % (hmotnostně) inhibuje růst plísní a některých bakterií. Proto se většina této kyseliny spotřebuje jako konzervant potravin a krmiva. V krmivu se používá přímo nebo jako amonná sůl. Do krmiva pro skot se přidává antibiotikum Monensin, aby se v bachoru podpořily bakterie Propionibacterium oproti bakteriím octového kvašení. Tím vzniká méně oxidu uhličitého a krmivo se lépe využije. Takto vznikne zhruba polovina veškeré světové produkce kyseliny propionové. Jinou velkou oblastí použití je konzervace pečiva, kdy se používá sodná nebo vápenatá sůl[2].

Kyselina propionová a její soli (E280 až E283) u pokusných myší vedly k přibývání na váze ke vzniku inzulinové rezistence.[3]

Kyselina propionová je užitečná také jako meziprodukt pro výrobu dalších chemikálií, zejména polymerů. Acetát-propionát celulózy je užitečný termoplast. Používá se také vinylpropionát. Ze specializovanějších aplikací lze zmínit výrobu pesticidů a léčiv. Estery kyseliny propionové mají ovocnou vůni a někdy se používají jako rozpouštědla nebo umělé příchutě[2].

MetabolismusEditovat

Metabolismus kyseliny propionové začíná konverzí na propionylkoenzym A (propionyl-CoA), obvyklý první krok metabolismu karboxylových kyselin. Protože v molekule kyseliny propionové jsou tři atomy uhlíku, propionyl-CoA nemůže přímo vstoupit do beta-oxidace ani do Krebsova cyklu. U většiny obratlovců se propionyl-CoA karboxyluje na D-methylmalonyl-CoA, který je izomerem L-methylmalonyl-CoA. Enzym závislý na vitaminu B12 katalyzuje přesmyk L-methylmalonyl-CoA na sukcinyl-CoA, který je meziproduktem v citrátovém (Krebsově) cyklu a může do něj tedy snadno vstoupit.

Při propionové acidemii vystupuje kyselina propionová jako metabolický toxin v jaterních buňkách tím, že se akumuluje v mitochondriích jako propionyl-CoA nebo jeho derivát methylcitrát, dva inhibitory cyklu trikarboxylových kyselin. Propionát se metabolizuje oxidačně v gliích, což naznačuje astrocytovou zranitelnost při propionové acidemii, pokud se může akumulovat vnitromitochondriální propionyl-CoA. Propionová acidemie může měnit jak neuronální, tak gliální expresi genů ovlivněním acetylace histonů[4][5]. U hlodavců kyselina proprionová způsobuje reverzibilní chování připomínající autismus, např. hyperaktivitu a dystonii[4].

Výskyt u člověkaEditovat

Lidská kůže je hostitelem druhu bakterií známého jako Propionibacterium acnes, nesoucího název podle schopnosti produkovat kyselinu propionovou. Tato bakterie žije hlavně v kožních mazových žlázách a je jednou z hlavních příčin vzniku akné.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propionic acid na anglické Wikipedii.

  1. C. S. Marvel and V. du Vigneaud. α-bromo-Isovaleric acid. [s.l.]: [s.n.], 1943. 
  2. a b c W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
  3. Může trvanlivé pečivo za cukrovku a obezitu? Myši ztloustly po oblíbených „éčkách“
  4. a b D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp. Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders. Behavioral Brain Research. 2007, roč. 176, čís. 1, s. 149–169. DOI:10.1016/j.bbr.2006.07.025. 
  5. N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel. Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia. Journal of Neurochemistry. 2007, roč. 101, čís. 3, s. 806–814. DOI:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. 

Externí odkazyEditovat