Kyselina kaprinová

chemická sloučenina

Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).

Kyselina kaprinová
Uhlíková kostra
Uhlíková kostra
3D model molekuly
3D model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina dekanová
Triviální názevkyselina kaprinová
Ostatní názvykyselina n-dekanová
Anglický názevCapric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid
Německý názevCaprinsäure
Funkční vzorecCH3(CH2)8COOH
Sumární vzorecC10H20O2
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS334-48-5
PubChem2969
SMILESO=C(O)CCCCCCCCC
InChIInChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost172,27 g/mol
Teplota tání31,6 °C (304,8 K)
Teplota varu268,7 °C (541,8 K)
Hustota0,893 g/cm3 (25 °C)
0,8 884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8 773 g/cm3 (50,17 °C)
Dynamický viskozitní koeficient4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Index lomu1,428 8 (40 °C)
Disociační konstanta pKa4,9
Rozpustnost ve vodě0,015 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpuzstná v acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku
Tlak páry0,048 8 Pa (25 °C)
100 Pa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Struktura
Krystalová strukturajednoklonná
Hrana krystalové mřížkya=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−713,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp6 079,3 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315, H319, H335
P-větyP261, P305, P351, P338
R-větyR36/37/38
S-větyS24/25 S26 S36/37/39
NFPA 704
1
2
0
Teplota vzplanutí110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

editovat

Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[2] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.

Výroba a reakce

editovat

Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovýmkyselém prostředí.[3]

neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.

Použití

editovat

Kyselina kaprinová se používá na výrobu esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Decanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008.  Page 624

Externí odkazy

editovat