Otevřít hlavní menu

Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).

Kyselina kaprinová
Uhlíková kostra

Uhlíková kostra

3D model molekuly

3D model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina dekanová
Triviální název kyselina kaprinová
Ostatní názvy kyselina n-dekanová
Anglický název Capric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid
Německý název Caprinsäure
Funkční vzorec CH3(CH2)8COOH
Sumární vzorec C10H20O2
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C(O)CCCCCCCCC
InChI 1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost 172,27 g/mol
Teplota tání 31,6 °C (304,8 K)
Teplota varu 268,7 °C (541,8 K)
Hustota 0,893 g/cm3 (25 °C)
0,8 884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8 773 g/cm3 (50,17 °C)
Dynamický viskozitní koeficient 4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Index lomu 1,428 8 (40 °C)
Disociační konstanta pKa 4,9
Rozpustnost ve vodě 0,015 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpuzstná v acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku
Tlak páry 0,048 8 Pa (25 °C)
100 Pa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Struktura
Krystalová struktura jednoklonná
Hrana krystalové mřížky a=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −713,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp 6 079,3 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H315, H319, H335
P-věty P261, P305, P351, P338
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R36/37/38
S-věty S24/25 S26 S36/37/39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Teplota vzplanutí 110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obsah

VýskytEditovat

Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[1] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.

Výroba a reakceEditovat

Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovýmkyselém prostředí.[2]

neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.

PoužitíEditovat

Kyselina kaprinová se používá na výrobů esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008. (anglicky)  Page 624