Kanabidiol

chemická sloučenina

Kanabidiol (anglicky cannabidiol; CBD) patří do skupiny látek zvaných kanabinoidy, které se v přírodě vyskytují pouze v rostlinách konopí; CBD je po tetrahydrokanabinolu (THC) druhým nejdůležitějším z nich. Chemicky jsou CBD a THC blízce příbuzné, CBD ale není psychoaktivní stejným způsobem jako THC, tj. na rozdíl od THC přímo nestimuluje kanabinoidní receptory CB1 a CB2.[1] Kanabidiol funguje také jako inhibitor řady účinků THC.[2][3]

kanabidiol
Schéma chemické struktury
Název (INN) kanabidiol
cannabidiolum (lat.)
cannabidiol (angl.)
Název podle IUPAC

  • 2-[(1R,6R)-6-(prop-1-en-2-yl)-3-methylcyklohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzen-1,3-diol
  • (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro[1,1′-bifenyl]-2,6-diol
Kódy
Číslo CAS 13956-29-1
Klasifikace ATC N03AX24
ChEMBL ID CHEMBL190461
ChemSpider ID 559095
PubChem 644019
Chemie
Sumární vzorec C21H30O2
SMILES CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1
Molární hmotnost 314,46 g/mol
Teplota tání 66 °C
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Od roku 2019 existují omezené důkazy o tom, že kanabidiol má u člověka významné neurologické efekty;[4][5] v USA a Evropské unii je užíván v podobě přípravku Epidiolex také k léčbě některých vzácných typů epilepsie (syndrom Dravetové, Lennox-Gastautův syndrom, tuberózní skleróza).[6][7][8]

HistorieEditovat

První pokusy o separaci aktivní složky v marihuaně se datují do 19. století. Kanabidiol byl poprvé podrobněji zkoumán v roce 1940 v minnesotském divokém konopí a egyptské pryskyřici z konopí indického. Chemický vzorec CBD byl odvozen od metody jeho separace z divokého konopí. Jeho struktura stereochemické uspořádání bylo oficiálně určeno v roce 1963.

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. CBD: Opravdu nemá psychoaktivní účinky? [online]. [cit. 2016-07-13]. Dostupné online. 
  2. MORGAN, Celia J.A.; SCHAFER, Gráinne. Impact of cannabidiol on the acute memory and psychotomimetic effects of smoked cannabis. The British Journal of Psychiatry. Roč. 2010, čís. 197, s. 285-290. Dostupné online. DOI:10.1192/bjp.bp.110.077503. ((anglicky)) 
  3. ZUARDI, A.W. A critical review of the antipsychotic effects of cannabidiol: 30 years of a translational investigation.. Current pharmaceutical design. Roč. 2012, čís. 18, s. 5131–40. DOI:10.2174/138161212802884681. PMID 22716160. ((anglicky)) 
  4. Black N, Stockings E, Campbell G, Tran LT, Zagic D, Hall WD, Farrell M, Degenhardt L. Cannabinoids for the treatment of mental disorders and symptoms of mental disorders: a systematic review and meta-analysis. The Lancet. Psychiatry. Prosinec 2019, s. 995–1010. DOI:10.1016/S2215-0366(19)30401-8. PMID 31672337. (anglicky) 
  5. VanDolah HJ, Bauer BA, Mauck KF. Clinicians' Guide to Cannabidiol and Hemp Oils. Mayo Clinic Proceedings. Září 2019, s. 1840–1851. DOI:10.1016/j.mayocp.2019.01.003. PMID 31447137. (anglicky) 
  6. YOUNG, Saundra. Marijuana stops child's severe seizures. CNN Health [online]. CNN, 2013-08-07 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  7. FDA Approves First Drug Comprised of an Active Ingredient Derived from Marijuana to Treat Rare, Severe Forms of Epilepsy [online]. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv, 2018-06-25 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  8. Epidyolex [online]. Evropská léková agentura, 2019-07-26 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat