Otevřít hlavní menu

Hexadekan

chemická sloučenina

Hexadekan nebo též n-hexadekan či cetan, je nerozvětvený nasycený alifatický uhlovodík (alkan). Je to málo těkavá charakteristicky páchnoucí bezbarvá hořlavá kapalina.

Hexadekan
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název hexadekan
Triviální název cetan
Ostatní názvy n-hexadekan
Sumární vzorec C16H34
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 226,445 g/mol
Teplota tání 18,1 °C
Teplota varu 286,8 °C
Hustota 0,773 g/cm³ (20 °C)
Viskozita 27,3 mN/m
Rozpustnost ve vodě 9×10−4 mg/l (20 °C)
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 135 °C
Teplota vznícení 201 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VlastnostiEditovat

Jako všechny alkany od n-pentanu po n-heptadekan je n-hexadekan nepolární kapalina. Rozpouští se proto dobře v jiných nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, diethylether atp., je prakticky nerozpustná v jednoduchých alkoholech jako je methanol a ethanol a zcela nerozpustná ve vodě.

Je chemicky málo reaktivní. Ve směsi se vzduchem nebo kyslíkem hoří

2 C16H34 + 49 O2 → 32 CO2 + 34 H2O

za vzniku vody a oxidu uhličitého.

Zahříván na velmi vysokou teplotu (500 až 650 °C) za přítomnosti katalyzátorů a bez přístupu vzduchu se jako všechny vyšší alkany štěpí na kratší molekuly (podstata krakování), přičemž většinou z jedné molekuly vzniká jedna molekula alkanu a jedna molekula nenasyceného alkenu. Rozštěpí-li se např. molekula n-hexadekanu přesně uprostřed, vznikne jedna molekula n-oktanu a jedna molekula 1-oktenu

C16H34 → CH3[CH2]6CH3 + CH3[CH2]5CH=CH2.

Samozřejmě mohou vzniknout i jiné kombinace výsledných kratších uhlovodíků.

Působením chloru vzniká směs různě substutovaných halogenderivátů.

PřípravaEditovat

Průmyslově se dá vyrábět hexadekan opakovanou destilací frakce ropy vroucí mezi 285 až 288 °C na mnohopatrových kolonách; výsledný produkt však nikdy není stoprocentně čistý.

V laboratoři je možno připravit n-hexadekan Wurtzovou reakcí, tj. působením kovového sodíku v etherickém roztoku na 1-jodoktan

2 CH3[CH2]6CH2I + 2 Na → 2 NaI + CH3[CH2]14CH3.

Jinou metodou může být tepelný rozklad sodné soli kyseliny heptadecylové (kyseliny heptadekanové) za přítomnosti hydroxidu sodného

CH3[CH2]15COONa + NaOH → Na2CO3 + CH3[CH2]14CH3.

Výskyt v příroděEditovat

n-Hexadekan je jako většina alifatických uhlovodíků obsažen v menším množství v surové ropě. Při její rafinaci přechází do frakce, z níž se vyrábí motorová nafta a petrolej. Je také obsažen v zemním vosku (ozokeritu), doprovázejícím ropná ložiska.

V přírodě se vyskytuje také v rostlinném vosku (např. v pokožce plodů papriky, listech vavřínu, v kopru aj.). Je také součástí včelího vosku a včely tuto sloučeninu používají jako signální látku, která jim dokáže odhalit cizince v úlech.

PoužitíEditovat

Hlavní použití n-hexadekanu je pro přípravu testovacích směsí pro stanovení cetanového čísla u paliv pro vznětové (dieselové) motory.

V různých odvětvích průmyslu je používán jako standardní nepolární látka, např. v textilním průmyslu ke zjišťování olejoodpudivosti tkanin.

V chemických laboratořích je používán jako vysokovroucí nepolární rozpouštědlo.

Dále se využívá k výrobě benzinu, kdy se petrolej krakuje. Hexadekan obsažený v petroleji se za vysokých teplot a nebo za teplot nižších ale za spoluúčasti katalyzátorů krakuje, což znamená, že se dlouhý uhlíkatý řetězec láme na kratší, v tomto případě na oktan (C8H18) a okten (C8H16)

Původ jménaEditovat

Triviální název této sloučeniny – cetan – pochází od latinského slova cetus, tj. velryba, neboť byl poprvé objeven jako složka olejovitého spermacetu těchto kytovců.