Guajazulen

chemická sloučenina

Guajazulen, také nazývaný azulon, systematickým názvem 1,4-dimethyl-7-isopropylazulen je alkylovaný polycyklický aromatický uhlovodík se sumárním vzorcem C15H18. Tento bicyklický seskviterpen je složkou některých silic, hlavně guajakového a heřmánkového oleje a z těch se také získává; je rovněž hlavním pigmentem u korálů řádu Alcyonacea.[2]

Guajazulen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1,4-dimethyl-7-(propan-2-yl)azulen
Ostatní názvy 1,4-dimethyl-7-isopropylazulen, azulon
Anglický název guaiazulene
Sumární vzorec C15H18
Vzhled tmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
InChI 1/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 198,30 g/mol
Teplota tání 31 až 33 °C (304 až 306 K)
Teplota varu 153 °C (426 K) (900 Pa)
Hustota 0,976 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kvůli jeho nízké teplotě tání je, na rozdíl od azulenu, který je krystalický, obtížné guaiazulen skladovat. Elektronová struktura (i zbarvení) guajazulenu a azulenu jsou velmi podobné.

Modré zabarvení ryzce indigového

Derivát guajazulenu (7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methylstearát je původcem modré barvy houby ryzce indigového.[3]

PoužitíEditovat

Guajazulen a jeho 3-sulfonát jsou, společně s dalšími látkami, jako je allantoin, součástmi kosmetických přípravků.[4]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiazulene na anglické Wikipedii.

  1. a b Guaiazulene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. B. F. Kashelikar; J. C. Coll; D. M. Tapiolas. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies. Australian Journal of Chemistry. 1983, s. 211. 
  3. A. D. Harmon; K. H. Weisgraber; U. Weiss. Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes). Cellular and Molecular Life Sciences. 1979, s. 54–56. ISSN 1420-682X. 
  4. M. Guarrera; L. Turbino; A. Rebora. The anti-inflammatory activity of azulene. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 2001, s. 486. PMID 11763400.