Wikipedie

Geosmin

chemická sloučenina

Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.[2] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.

Geosmin
Obecné
Systematický název(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
Sumární vzorecC12H22O
Identifikace
Registrační číslo CAS19700-21-1
Vlastnosti
Molární hmotnost182,31 g/mol
Teplota varu270–271 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tvorba editovat

Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se při rozsáhlejším odumření bakterií může geosmin dostat do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.[3]

V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.[4][5] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesylpyrofosfát na geosmin.

Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stadium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.[6] Vyprodukovaný geosmin láká chvostoskoky, kteří přispívají k roznášení spor.[7]

Účinky editovat

Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)[8] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 9 miliony litrů vody[9] (tj. zhruba 3½ olympijského bazénu).

Geosmin způsobuje také bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.[10][11] Je zde kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Protože se geosmin rozkládá v kyselém prostředí, používá se někdy při přípravě ryb ocet a k rybímu masu se přikládá plátek citrónu nebo limetky.[12]

Vůně po prudkém dešti je také způsobena geosminem. (Zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon.)[13]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku geosmin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Geosmin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
  3. ↑ GERBER, N. N.; LECHEVALIER, H. A. Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes. Applied Microbiology. 1965-11-01, roč. 13, čís. 6, s. 935–938. PMID: 5866039 PMCID: PMC1058374. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0003-6919. PMID 5866039. 
  4. ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. Journal of the American Chemical Society. 2006-06-28, roč. 128, čís. 25, s. 8128–8129. PMID: 16787064. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja062669x. PMID 16787064. 
  5. ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nature Chemical Biology. 2007-11-01, roč. 3, čís. 11, s. 711–715. PMID: 17873868 PMCID: PMC3013058. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 1552-4469. DOI 10.1038/nchembio.2007.29. PMID 17873868. 
  6. ↑ The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin [online]. Sanger Institute [cit. 2009-01-31]. Dostupné online. 
  7. ↑ BECHER, Paul G.; VERSCHUT, Vasiliki; BUSH, Matthew J.; MOLNÁR, Béla P.; BARANE, Elisabeth; AL-BASSAM, Mahmoud M. Developmentally regulated volatiles geosmin and 2-methylisoborneol attract a soil arthropod to Streptomyces bacteria promoting spore dispersal. Nature Microbiology. DOI 10.1038/s41564-020-0697-x. 
  8. ↑ POLAK, E. H.; PROVASI, J. Odor sensitivity to geosmin enantiomers. Chemical Senses. 1992-02-01, roč. 17, čís. 1, s. 23–26. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0379-864X. DOI 10.1093/chemse/17.1.23. (anglicky) 
  9. ↑ www.biology-pages.info [online]. www.biology-pages.info [cit. 2016-05-12]. Dostupné online. 
  10. ↑ VALLOD, D.; CRAVEDI, J. P.; HILLENWECK, A. Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France). Aquaculture International. 2007-04-03, roč. 15, čís. 3–4, s. 287–298. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0967-6120. DOI 10.1007/s10499-007-9080-7. (anglicky) 
  11. ↑ LOVELL, Richard T.; LELANA, Iwan Y.; BOYD, Claude E. Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish. Transactions of the American Fisheries Society. 1986-05-01, roč. 115, čís. 3, s. 485–489. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-8487. DOI 10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2. 
  12. ↑ WINKLER, Lawrence. Westwood Lake Chronicles. [s.l.]: Lawrence Winkler 468 s. Dostupné online. ISBN 9780991694105. (anglicky) 
  13. ↑ Yuhas, Daisy. Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain. Scientific American. 18 July 2012. Dostupné online. 

Literatura editovat

  • BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Nature of argillaceous odour. Nature. 1964, s. 993–995. DOI 10.1038/201993a0. 
  • BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Petrichor and plant growth. Nature. 1965, s. 1415–1416. DOI 10.1038/2071415a0. 

Externí odkazy editovat

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Geosmin&oldid=20551532“