Strukturní izomer

(přesměrováno z Funkční izomerie)

Strukturní (podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) konstituční[1]) izomery jsou molekuly, které mají stejný sumární vzorec, ale mají různě uspořádané atomy, čímž se liší od stereoizomerů, u kterých se vyskytují stejné vazby ve stejném pořadí a liší se pouze jejich prostorové uspořádání.[2][3]

Řetězcové izomeryEditovat

U řetězcových izomerů jsou jejich hlavní (obvykle uhlíkové) řetězce rozdílně uspořádány a vytvářejí tak odlišné struktury, například pentan má tři strukturní izomery: n-pentan (často nazývaný pouze jako pentan), isopentan (2-methylbutan) a neopentan (dimethylpropan).

Řetězcové izomery pentanu
     
n-pentan Isopentan Neopentan

Poziční izomery (regioizomery)Editovat

U pozičních izomerů jsou funkční skupiny nebo jiné substituenty navázány na odlišná místa základní struktury. V níže zobrazeném případě může hydroxylová skupina na n-pentanovém řetězci zaujímat tři různé pozice a tvořit tak tři různé sloučeniny.

Příklady pozičních izomerů
     
Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol

U mnoha aromatických sloučenin existují poziční izomery, protože mají substituenty různé vzájemné polohy na benzenovém jádru. Fenol má pouze jeden izomer, zatímco u kresolu existují tři izomery, jelikož se druhá methylová skupina může nacházet ve třech různých polohách vzhledem k první skupině. Xylenol má na benzenovém jádru připojenou jednu hydroxylovou a dvě methylové skupiny a vysktuje se celkem v šesti izomerech.

Poziční izomery xylenolu
     
2,3-xylenol 2,4-xylenol 2,5-xylenol
     
2,6-xylenol 3,4-xylenol 3,5-xylenol

Funkční izomeryEditovat

Funkční izomery jsou strukturní izomery, které mají stejný sumární vzorec, ovšem jejich atomy jsou odlišně pospojovány, a tak neobsahují stejné funkční skupiny.

Jako příklad lze uvést cyklohexan a hex-1-en, které mají shodný sumární vzorec C6H12. Patří mezi funkční izomery, protože cyklohexan je cykloalkan, zatímco hex-1-en patří mezi alkeny.

Příklady funkčních izomerů
   
Cyklohexan Hex-1-en

Aby dvě molekuly byly funkčními izomery, musí mít funkční skupiny uspořádané určitým způsobem; příkladem může být vzorec C2H6O, který, v závislosti na uspořádání atomů, může patřit dvěma různým sloučeninám, kterými jsou dimethylether CH3-O-CH3 a ethanol. Ethanol a dimethylether jsou tedy funkční izomery.

Pokud jsou funkční skupiny stejné, pouze umístěné na různých místech, pak tyto strukturní izomery nejsou funkčními izomery. Propan-1-ol a propan-2-ol jsou strukturní, ovšem nikoliv funkční izomery - obě tyto látky patří mezi alkoholy.

Funkční izomery se obvykle identifikují pomocí infračervené spektroskopie. Infračervené spektrum látky odpovídá energiím spojeným hlavně s vibracemi molekul. Alkoholová skupina má díky vodíkové vazbě výraznou vibraci na určité vlnové délce a všechny alkoholy v kapalném a pevném skupenství absorbují infračervené záření o této vlnové délce.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Structural isomer na anglické Wikipedii.

  1. Constitutional isomerism [online]. IUPAC [cit. 2018-07-19]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Clark, Jim. "Structural isomerism" in Chemguide, n.l., 2000, December 7 Web article
  3. POPPE, Laszlo; NAGY, Jozsef; HORNYANSZKY, Gabor; BOROS, Zoltan; MIHALY, Nogradi. Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction. Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2016. ISBN 978-3-527-33901-3. S. 26–27. (anglicky)