Otevřít hlavní menu

Dimethylsulfid

organická sloučenina

Dimethylsulfid (DMS) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2S, jedná se o nejjednodušší thioether. Je to hořlavá těkavá kapalina s teplotou varu 37 °C a charakteristickým nepříjemným zápachem. Je složkou zápachu vznikajícího při vaření některé zeleniny a obilnin, například kukuřice, zelí a červené řepy. Také je indikátorem bakteriální kontaminace při výrobě sladu. Jedná se o produkt rozkladu dimethylsulfoniopropionátu (DMSP) a také metabolismu methanthiolu u bakterií.

Dimethylsulfid
strukturní vzorec

strukturní vzorec

model molekuly

model molekuly

Obecné
Systematický název (methylsulfanyl)methan
Ostatní názvy (methylthio)methan, dimethylthioether
Anglický název dimethyl sulfide
Německý název Dimethylsulfid
Funkční vzorec (CH3)2S
Sumární vzorec C2H6S
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES CSC
InChI 1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 62,13 g/mol
Teplota tání -98 °C (175 K)
Teplota varu 35-41 °C (308-314 K)
Hustota 0,846 g/cm3
Index lomu 1,435
Měrná magnetická susceptibilita -7,23×105 μm3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° -66,9 až -63,9 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp -2181,8 až -2181,2 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H225 H315 H318 H335
P-věty P210 P261 P280 P305 P338 P351
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
Teplota vzplanutí -36 °C
Teplota vznícení 206 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýskytEditovat

DMS vzniká v přírodě hlavně z DMSP, který je významným metabolitem u některých mořských řas.[1] DMS je množstvím nejvýznamnější sirnou biomolekulou vypouštěnou do atmosféry Země.[2][3] Dalším významným přírodním zdrojem DMS je fytoplankton. DMS také přirozeně vzniká bakteriální přeměnou dimethylsulfoxidu (DMSO)[4]

DMS se v atmosféře oxiduje za vzniku různých produktů, jako například oxidu siřičitého, dimethylsulfoxidu, methylsulfonylmethanu, kyseliny methansulfonové a kyseliny sírové.[5] Kyselina sírová může tvořit aerosoly, které slouží jako kondenzační jádra. Díky tomuto působení může mít značná tvorba DMS nad oceány vliv na podnebí.[6][7] Dimethylsulfid je také vytvářen mořským fytoplanktonem[8] a při bakteriálním štěpení mimobuněčného DMSP.[9] DMS je často nazýván „zápach moře“[10], i když by bylo přesnější jej nazývat složkou zápachu moře; další jeho složky jsou deriváty DMS jako například oxidy, a další látky.[11]

U zdravých lidí se dimethylsulfid vyskytuje ve velmi malých koncentracích, například <7 nmol/l v krvi, <3 nmol/l v moči a 0,13-0,65 nmol/l ve vydechovaném vzduchu.[12][13]

VýrobaEditovat

Dimethylsulfid se průmyslově vyrábí reakcí sulfanu s přebytkem methanolu za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru.

Použití v průmysluEditovat

Dimethylsulfid se používá při rafinaci ropy, i když jsou upřednostňovány jiné disulfidy a polysulfidy, a také jako presulfidační činidlo ovlivňující tvorbu koksu a oxidu uhelnatého při výrobě ethylenu. DMS se také využívá v mnoha organických reakcích, například jako redukční činidlo při ozonolýze. Rovněž jej lze použít jako složku potravinářských aromat. Dá se též zoxidovat na dimethylsulfoxid (DMSO), ktertý je důležitým průmyslovým rozpouštědlem.

Ostatní použitíEditovat

DMS nalézá využití jako přemístitelný ligand v chlor(dimethylsulfid)zlatném kationtu a dalších koordinačních sloučeninách. Také se používá v ozonolýze alkenů, kde redukuje meziprodukt trioxolan a oxiduje se na DMSO: alken + ozon + DMS → aldehyd(1) + aldehyd(2) + DMSO

BezpečnostEditovat

Dimethylsulfid je vysoce hořlavý a dráždivý pro oči a kůži. Je zdraví škodlivý při polknutí a má netpříjemný zápach i při velmi nízkých koncentracích. Jeho teplota vznícení je 205 °C.

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl sulfide na anglické Wikipedii.

  1. Stefels, J.; STEINKE, M.; TURNER, S.; MALIN, S.; BELVISO, A. Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling. Biogeochemistry. 2007, s. 245–275. DOI:10.1007/s10533-007-9091-5. (anglicky) 
  2. KAPPLER, Ulrike; SCHÄFER, Hendrik. The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment. Redakce Peter M.H. Kroneck and Martha E. Sosa Torres. [s.l.]: Springer, 2014. (Metal Ions in Life Sciences; sv. 14). DOI:10.1007/978-94-017-9269-1_11. Kapitola Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide, s. 279–313. (anglicky) 
  3. Simpson, D.; WINIWARTER, W.; BÖRJESSON, G.; CINDERBY, S.; FERREIRO, A.; GUENTHER, A.; HEWITT, C. N. Inventorying emissions from nature in Europe. Journal of Geophysical Research. 1999, s. 8113–8152. DOI:10.1029/98JD02747. Bibcode:1999JGR...104.8113S. (anglicky) 
  4. Glindemann, D.; NOVAK, J.; WITHERSPOON, J. Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia. Environmental Science and Technology. 2006, s. 202–207. DOI:10.1021/es051312a. PMID 16433352. (anglicky) 
  5. Lucas, D. D.; PRINN, R. G. Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. Atmospheric Chemistry and Physics. 2005, s. 1505–1525. DOI:10.5194/acp-5-1505-2005. (anglicky) 
  6. Malin, G.; TURNER, S. M.; LISS, P. S. Sulfur: The plankton/climate connection. Journal of Phycology. 1992, s. 590–597. DOI:10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x. (anglicky) 
  7. GUNSON, J.R.; SPALL, S.A.; ANDERSON, T.R.; JONES, A.; TOTTERDELL, I.J.; WOODAGE, M.J. Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions. Geophys. Res. Lett. 33, L07701. 1 April 2006. Dostupné online. DOI:10.1029/2005GL024982. Bibcode:2006GeoRL..33.7701G. (anglicky) 
  8. The Climate Gas You've Never Heard Of [online]. Oceanus Magazine. Dostupné online. (anglicky) 
  9. Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium. Marine Ecology Progress Series. 1994, s. 95–103. DOI:10.3354/meps110095. (anglicky) 
  10. Cloning the smell of the seaside [online]. University of East Anglia, 2007-02-02. Dostupné online. (anglicky) 
  11. Itoh, T.; INOUE, H.; EMOTO, S. Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2000, s. 409–416. ISSN 1348-0634. DOI:10.1246/bcsj.73.409. (anglicky) 
  12. GAHL, WA; BERNARDINI, I; FINKELSTEIN, JD; TANGERMAN, A; MARTIN, JJ; BLOM, HJ; MULLEN, KD. Transsulfuration in an adult with hepatic methionine adenosyltransferase deficiency.. The Journal of Clinical Investigation. February 1988, s. 390–7. DOI:10.1172/JCI113331. PMID 3339126. (anglicky) 
  13. TANGERMAN, A. Measurement and biological significance of the volatile sulfur compounds hydrogen sulfide, methanethiol and dimethyl sulfide in various biological matrices.. Journal of Chromatography B. Oct 15, 2009, s. 3366–77. DOI:10.1016/j.jchromb.2009.05.026. PMID 19505855. (anglicky) 

Související článkyEditovat