Dimedon
Dimedon, systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion, je cyklický diketon používaný v organické chemii k určení, zda sloučenina obsahuje aldehydovou skupinu. Cyklohexandiony obecně lze používat jako katalyzátory při tvorbě komplexních sloučenin přechodných kovů. Dimedon se také používá v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenční a spektrofotometrické analýze.
| Dimedon | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion |
| Ostatní názvy | dimethyldihydroresorcinol, cyklomethon |
| Anglický název | dimedone |
| Německý název | Dimedon |
| Sumární vzorec | C8H12O2 |
| Vzhled | žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 126-81-8 |
| SMILES | O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1 |
| InChI | 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 140,180 g/mol |
| Teplota rozkladu | 147–150 °C (420–423 K) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, methanolu a chloroformu |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba editovat
Dimedon se vyrábí reakcí mesityloxidu a dimethylmalonátu.[2]
Fyzikální vlastnosti editovat
Dimedon se obvykle vyskytuje ve formě žlutých krystalků. Je za standardních podmínek stabilní a rozpustný ve vodě, ethanolu a methanolu. Taje a zároveň se rozkládá při teplotě 147–150 °C.
Tautomerie editovat
Dimedon se v roztoku vyskytuje v rovnováze se svým tautomerem, v chloroformu je poměr keto- a enolformy 2 : 1.
Krystalický dimedon obsahuje řetězec molekul, molekuly enolové formy jsou propojeny vodíkovými vazbami.[3]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimedone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, s. 16. Dostupné online. DOI 10.1002/0471264180.os015.06. Archivovaná kopie. www.orgsyn.org [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Crystallogr. C. October 1997, s. IUC9700013. DOI 10.1107/S0108270197099423.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimedon na Wikimedia Commons
