Dijodmethan
Dijodmethan nebo methylenjodid, běžně označovaný zkratkou MI, je organojodid. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která však působením světla rozkládá a uvolňuje jod, který zbarvuje vzorky do hněda. Je málo rozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má poměrně vysoký index lomu 1,741 a povrchové napětí 0,0508 N/m.[1]
| Dijodmethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Dijodmethan |
| Ostatní názvy | methylenjodid |
| Anglický název | Diiodomethane |
| Německý název | Diiodmethan |
| Sumární vzorec | CH2I2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-11-6 |
| Číslo EC (enzymy) | 200-841-5 |
| PubChem | 6346 |
| SMILES | ICI |
| InChI | 1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2 |
| Číslo RTECS | PA8575000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 267,836 g/mol |
| Teplota tání | 5,4 až 6,2 °C (278,5 až 279,3 K) |
| Teplota varu | 182,1 °C (455,2 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H318 H335 |
| P-věty | P261 P280 P305+351+338 |
| NFPA 704 |  1
3
0
|
| Teplota vzplanutí | 110 °C (383 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Využití editovat
Pro svou vysokou hustotu se používá při stanovení hustoty minerálních a jiných pevných vzorků. Lze jej také použít jako optickou kontaktní kapalinu ve spojení s gemmologickým refraktometrem pro stanovení indexu lomu některých drahých kamenů.
Dijodmethan je využíván jako činidlo. V Simmonsově-Smithově reakci je zdrojem methylenu.[2][3]
Syntéza Fe2(CH2)(CO) ilustruje tuto reaktivitu:[4]
Na2Fe2(CO)8 + CH2I2 → Fe2(CH2)(CO)8 + 2 NaI
Příprava editovat
Dijodmethan lze připravit z běžně dostupného rozpouštědla dichlormethanu působením jodidu sodného v acetonu Finkelsteinovou reakcí:[5]
CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl
Lze jej také připravit redukcí jodoformu elementárním fosforem[6] nebo arsenitanem sodným:[5]
CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4
Bezpečnost editovat
Alkyljodidy jsou alkylační činidla, která jsou potenciálními mutageny.
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diiodomethane na anglické Wikipedii.
- ↑ Substance properties: Liquids [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné v archivu.
- ↑ SMITH, R. D.; SIMMONS, H. E. NORCARANE. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.041.0072.
- ↑ ITO, Jošihiko; FUDŽI, Šotaro; NAKATUSKA, Mašaši, Fumio Kawamotto, Takeo Saegusa. One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.059.0113.
- ↑ SUMMNER, Charles E.; RILEY, Paul E.; DAVIS, Raymond E., R. Pettit. Synthesis, Crystal Structure, and Chemical Reactivity of Octacarbonyl-μ-methylene-diiron. Journal of the American Chemical Society. S. 1752–1754. DOI 10.1021/ja00525a062.
- ↑ a b ADAMS, Roger; MARVEL, C. S. METHYLENE IODIDE. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.001.0057.
- ↑ MILLER, William Allen. Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds. 5. vyd. Londýn: Longmans Green and Co., 1880. Dostupné online. S. 154.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dijodmethan na Wikimedia Commons - Dijodmethan v databázi
