Kolem roku 1585 zdědil po tchánovi zájezdní hostinec v Ševětíně, který pod jeho vedením velmi dobře prosperoval. V této době pravděpodobně půjčoval peníze na lichvářský úrok (lichva byla od 4 %). Roku 1594 byl povýšen do šlechtického stavu.
Roku 1619 Lomnický přišel o majetek – nejprve vyhořel a poté jeho vesnice, ve které byl rychtářem, byla zničena císařskými vojsky. Odešel pak s druhou manželkou (první zemřela kolem roku 1600) do Prahy, kde přestoupil k evangelické církvi.[zdroj?] Po bitvě na Bílé hoře se vrátil ke katolické církvi. Pro tuto dvojí konverzi a některé další skutky, údajně v Praze žebral, je v literatuře[kde?] často označován jako amorální.
Jaroslav Čermák: Šimon Lomnický žebrá na Karlově mostěPísně nové na evangelia svatá nedělní přes celý rok
Kancionál aneb Písně nové historické na dni sváteční přes celý rok
Krátké naučení mladému hospodáři
Vydal cyklus podobných próz, zabývající se sedmi smrtelnými hříchy. Tyto knihy mají výchovný charakter, zabývají se jejich morálním dopadem:
Knížka o sedmi hrozných ďábelských řetězích – návod, jak se ubránit Antikristovi.
Postní zvyk – rady, jak dodržovat postní předpisy, dále upozorňuje na tresty pro ty, kdo je nedodržují.
Traktát o tanci – domnívá se, že tanec patří mezi smrtelné hříchy.
Utrhačů jazyk
Vejklad prostý na nejsvětější modlitbu Otčenáš
Tobolka zlatá – kritizuje lakomství a lichvu
Pejcha života – kritizuje pýchu.
Kupidova střela – nejznámější a nejlepší dílo z celého cyklu. Je to kompilace děl jiných autorů. Na příkladech ukazují, jak lidé smilní a radí, jak se smilstvu vyhnout. (Novodobá edice vyšla r. 2000 v nakl. Atlantis.)
Dětinský řápek – (Novodobá edice vyšla r. 2000 v nakl. Atlantis.)
multimediální obsah na Commons
Seznam děl v Souborném katalogu ČR
Obrázky, zvuky či videa k tématu Šimon Lomnický na Wikimedia Commons 
Lomnický ve Vlastenském slovníku historickém ve Wikizdrojích
