Reissertova syntéza indolů

Reissertova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě nesubstituovaných i substituovaných indolů (4 a 5) z 2-nitrotoluenů 1 a diethyl-oxalátu 2.^[1]^[2]

Ethoxid draselný je pro tuto reakci vhodnější zásadou než ethoxid sodný.^[3]

Mechanismus

Reissertova syntéza začíná kondenzací o-nitrotoluenu 1 s diethyloxalátem 2 za vzniku ethyl-o-nitrofenylpyruvátu 3. Redukční cyklizací této látky pomocí zinku v kyselině octové se tvoří indol-2-karboxylová kyselina 4. Tuto kyselinu lze zahřátím dekarboxylovat na indol 5.

Obměny

Butinova varianta

U Butinovy varianty jde o vnitromolekulární obdobu Reissertovy syntézy, při které se otevřením furanového kruhu vytváří karbonylová skupina nutná k cyklizaci na indol. Konečný produkt obsahuje ketonovou skupinu, což umožňuje další reakce.^[4]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Reissertova syntéza indolů na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reissert indole synthesis na anglické Wikipedii.

↑ A. Reissert. Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1897, s. 1030–1053. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.189703001200.
↑ Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article Archivováno 14. 1. 2011 na Wayback Machine.)
↑ J. R. Johnson; R. B. Hasbrouck; J. D. Dutcher; W. F. Bruce. Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin1,2. Journal of the American Chemical Society. 1945, s. 423. DOI 10.1021/ja01219a023.
↑ Alexander Butin; Tatyana Stroganova; Irina Lodina; Gennady Krapivin. Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis. Tetrahedron Letters. 2001, s. 2031–2033. DOI 10.1016/S0040-4039(01)00066-1.

[1] A. Reissert. Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1897, s. 1030–1053. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.189703001200.

[2] Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article Archivováno 14. 1. 2011 na Wayback Machine.)

[3] J. R. Johnson; R. B. Hasbrouck; J. D. Dutcher; W. F. Bruce. Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin1,2. Journal of the American Chemical Society. 1945, s. 423. DOI 10.1021/ja01219a023.

[4] Alexander Butin; Tatyana Stroganova; Irina Lodina; Gennady Krapivin. Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis. Tetrahedron Letters. 2001, s. 2031–2033. DOI 10.1016/S0040-4039(01)00066-1.

[1]

[2]

[3]

[4]