N-oxoamonné soli
N-Oxoamonné soli jsou organické sloučeniny se vzorcem [R1R2=O]X−. Obsahují kationty [R1R2=O], které jsou studovány jako katalyzátory dehydrogenací alkoholů. Oxoamonné soli jsou diamagnetické, příkladem je Bobbittova sůl.
Struktura editovat
Oxoamonné kationty jsou isoelektronické s karbonylovými sloučeninami a strukturou se podobají aldoximům a aminoxylovým (nitroxidovým) radikálům; tyto sloučeniny lze navzájem přeměňovat redoxními reakcemi. Délka vazby u [TEMPO]BF4 je 118,4 pm, u neutrálního TEMPO má vazba N–O délku 128,4 pm. Atom dusíku u [TEMPO]+ má téměř rovinnou geometrii, ale u neutrálního TEMPO je kyslík vychýlen o 17,65 pm.[1]
N-Oxoamonné soli mají využití při oxidacích alkoholů na karbonylové sloučeniny[2] a jiných oxoamoniových oxidacích. Nitroxylové TEMPO reaguje přes svoji N-oxoamonnou sůl.[3]
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Oxoammonium salt na anglické Wikipedii.
- ↑ Yonekuta Yasunori; Oyaizu Kenichi; Nishide Hiroyuki. Structural Implication of Oxoammonium Cations for Reversible Organic One-electron Redox Reaction to Nitroxide Radicals. Chemistry Letters. 2007, s. 866–867. DOI 10.1246/cl.2007.866.
- ↑ James M. Bobbitt; Christian Brückner; Nabyl Merbouh. Oxoammonium- and Nitroxide-Catalyzed Oxidations of Alcohols. Organic Reactions. 2010, s. 103–424. ISBN 978-0471264187. DOI 10.1002/0471264180.or074.02.
- ↑ N. E. Leadbeater; J. M. Bobbitt. TEMPO-Derived Oxoammonium Salts as Versatile Oxidizing Agents. Aldrichchimica Acta. 2014. Dostupné online. Archivováno 19. 3. 2015 na Wayback Machine.
Související články editovat
- Nitrony – strukturně podobné sloučeniny, N-oxidy iminů