Methylthiouracil
chemická sloučenina
Methylthiouracil (INN) je organická sloučenina používaná na léčbu hypertyreózy. Patří mezi thioamidy, strukturně se podobá propylthiouracilu a má i podobný mechanismus účinku. Omezuje tvorbu hormonů štítné žlázy. Klinické účinky se mohou, v závislosti na množství zásobního thyroglobulinu i jiných faktorech, objevit až po dvou týdnech.
| Methylthiouracil | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 6-methyl-2-sulfanyliden-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-on |
| Ostatní názvy | 6-methyl-2-thiouracil |
| Sumární vzorec | C5H6N2OS |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 56-04-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-252-3 |
| PubChem | 667493 |
| ChEBI | 82346 |
| SMILES | CC1=CC(=O)NC(=S)N1 |
| InChI | 1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 142,18 g/mol |
| Teplota tání | 299 až 303 °C (572 až 576 K)[1] |
| Teplota rozkladu | 326 až 331 °C (599 až 604 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,053 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a vodných roztocích amoniaku a alkalických hydroxidů, nerozpustný v chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | omezeně rozpustný v diethyletheru, nerozpustný v benzenu[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H351[1] |
| P-věty | P201 P202 P264 P270 P281 P301+312 P308+313 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava editovat
Methylthiouracil se připravuje kondenzací ethylacetacetátu s thiomočovinou:[2][3]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylthiouracil na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j Methylthiouracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. List. I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1886, s. 1–32. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18862360102.
- ↑ M. Vorbrüggen; C. Ruh-Pohlenz. Synthesis of nucleosides. Organic Reactions. 2004. DOI 10.1002/0471264180.or055.01.