Fukujamova redukce

chemická reakce

Fukuyjamova redukce je organická redoxní reakce, ve které se redukují thioestery na aldehydy pomocí hydrosilanů za přítomnosti palladia jako katalyzátoru.

Reakci objevil Tóru Fukujama v roce 1990.[1] V původní reakci byly použity triethylsilan a palladium na uhlíku:

Fukujamova redukce

Fukujamovy redukce se používají k přeměnám karboxylových kyselin (sloužících jako prekurzory thioesterů) na aldehydy; tyto přeměny jsou obecně obtížné, protože často dochází k pokračování redukce za vzniku alkoholu.

Mechanismus

editovat

Katalytický cyklus Fukujamovy redukce vypadá takto:

  • Oxidační adice:
     
  • Transmetalace:
     
  • Redukční eliminace:
     

V jedné z obměn Fukujamovy redukce byla vytvořena sloučenina BODIPY z SMe-substituovaného derivátu:[2] Dalšími reaktanty jsou thiofen-2-karboxylát měďný (CuTC), tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (Pd(dba)2) a tris(2-furyl)fosfin.

 

Podobnou reakcí je Fukujamovo párování, kde se místo hydridu vyskytuje karboaniontový nukleofil.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fukuyama reduction na anglické Wikipedii.

  1. Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li Journal of the American Chemical Society, 1990, 112 (19), pp 7050–7051 DOI:10.1021/ja00175a043
  2. The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, The Journal of Organic Chemistry 2009, ASAP

Externí odkazy

editovat