Fluorbenzen

Fluorbenzen je aromatická sloučenina se sumárním vzorcem C₆H₅F. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je používána především jako speciální rozpouštědlo. Je připravována tepelným rozkladem fenyldiazonium tetrafluoroborátu z toho důvodu, že fluorace je velmi exotermní reakce s velkou neselektivitou. Příprava fluorbenzenu stejným způsobem, jakým lze připravit aromatické halogenderiváty - chlorbenzen nebo brombenzen, není možná. To z důvodu, že by došlo k úplné fluoraci na hexafluorcyklohexan (HFH).

Fluorbenzen
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	fluorbenzen
Ostatní názvy	monofluorbenzen, benzenfluorid
Anglický název	fluorobenzene
Sumární vzorec	C6H5F
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	462-06-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	96,103 g/mol
Teplota tání	−40 °C
Teplota varu	84–85 °C
Hustota	1,025 1 g/cm³
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 GHS09 Nebezpečí
R-věty	R10 R20 R51/53
S-věty	(S2) S24/25 S61
NFPA 704	3 1 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Používá se především jako speciální rozpouštědlo, nebo meziprodukt pro přípravu organokovových sloučenin obsahující fluor například k přípravě Ti(FPH) titanocen-fenylfluorid.

Syntéza

Poprvé byl fluorbenzen připraven na univerzitě v Bonnu Otto Wallachem v roce 1886 reakcí diazononiumchloridu s HBF₄

Bezpečnost

Fluorbenzen vykazuje „nízkou“ toxicitu, odpovídající smrtelné dávkce LD₅₀ 3,87 g/kg.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluorbenzen na Wikimedia Commons