Faloidin
Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.
| Faloidin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Ostatní názvy | Racionální název cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl-2-merkapto-L-tryptofyl-4,5-dihydroxy-L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid |
| Sumární vzorec | C35H48N8O11S |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 17466-45-4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 788,875 g/mol |
| Teplota tání | 280–282 °C |
| Teplota varu | (rozklad) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,5 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS06 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt v přírodě editovat
Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:
- Amanita phalloides (Fries) Link – muchomůrka zelená (obsah přibližně 0,01 %)
- Amanita virosa (Fries) Bertillon – muchomůrka jízlivá.
Použití editovat
V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).
Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.
Toxický účinek editovat
Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné membrány, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.
Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.
Historická poznámka editovat
Strukturu faloidinu popsal a v čistém stavu jej poprvé izoloval v roce 1937 německý organický chemik, pozdější nositel Nobelovy ceny za fyziologii a lékařství Feodor Lynen s Ulrichem Wielandem na Mnichovské univerzitě, studenti nositele Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wielanda.[2][3]
Původ jména editovat
Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).
Odkazy editovat
Reference editovat
- ↑ a b CID 4752. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Theodor Wieland. 50 Jahre Phalloidin. Naturwissenschaften. 1987, s. 367–373. DOI 10.1007/BF00405464. PMID 3309681.
- ↑ Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1938, s. 93–117. DOI 10.1002/jlac.19385330105.
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Faloidin na Wikimedia Commons
