Dodekahydroxycyklohexan

chemická sloučenina

Dodekahydroxycyklohexan je organická sloučenina se vzorcem C6(OH)12. Jedná se o šestinásobný geminální diol odvozený od cyklohexanu, lze jej také považovat za šestinásobný hydrát cyklohexanhexonu (C6O6).

Dodekahydroxycyklohexan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Vzorek oktahydrátu dodekahydroxycyklohexanu
Vzorek oktahydrátu dodekahydroxycyklohexanu
Obecné
Systematický názevcyklohexandodekol
Sumární vzorecC6H12O12
Vzhledbezbarvé krystaly (dihydrát)
Identifikace
Registrační číslo CAS54890-03-8
13941-78-1 (dihydrát)
PubChem315987
SMILESOC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O
InChIInChI=1S/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H
Vlastnosti
Molární hmotnost276,15 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydrát

editovat

Dihydrát dodekahydroxycyklohexanu, C6(OH)12·2H2O, lze zkrystalizovatmethanolu jako bezbarvou pevnou látku, která se za teplot okolo 100 °C rozkládá.[1]

 
Model molekuly dihydrátu dodekahydroxycyklohexanu

Tato látka byla poprvé připravena v roce 1862[2] oxidací benzenhexolu (C6(OH)6) nebo tetrahydroxy-1,4-benzochinonu (C6(OH)4O2) a popsána v roce 1885,[3] dlouho se ale předpokládalo, že je produktem hydrát hexaketocyklohexanu (C6O6·8H2O), stále se však označuje jako oktahydrát cyklohexanehexonu, oktahydrát hexaketocyklohexanu nebo trichinoyloktahydrát. Jeho skutečná struktura byla navržena v 50. letech,[4] ale potvrzena (rentgenovou difrakcí) až roku 2005.[5]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dodecahydroxycyclohexane na anglické Wikipedii.

  1. Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 1963, s. 153–162. Dostupné online. DOI 10.6028/jres.067A.015. PMID 31580622. 
  2. Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, s. 427–469. Dostupné online. DOI 10.1002/prac.18620870146. 
  3. R. Nietzki; T. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Chemische Berichte. 1885, s. 499–515. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188501801110. 
  4. Willis B. Person; Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. Journal of Physical Chemistry. 1957, s. 1017–1018. DOI 10.1021/j150553a047. 
  5. Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E. 2005. Dostupné online. 

Související články

editovat