Disiamylboran
chemická sloučenina
Disiamylboran (systematický název (bis(1,2-dimethylpropyl)boran, zkrácený vzorec Sia2BH) je organoboran používaný v organické syntéze k hydroboracím-oxidacím koncových alkynů za vzniku aldehydů proti Markovnikovovu pravidlu hydratací a následnou tautomerizací. Disiamylboran vykazuje větší selektivitu u koncových alkenů a alkynů než u těch vnitřních.[1]
| Disiamylboran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | bis(1,2-dimethylpropyl)boran |
| Sumární vzorec | C10H23B |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1069-54-1 |
| PubChem | 192733 |
| SMILES | CC(C(C)C)BC(C)C(C)C |
| InChI | 1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,10 g/mol |
| Teplota tání | 35 až 40 °C (308 až 313 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Disiamylboran se připravuje hydroborací 2-methylbut-2-enu pomocí diboranu.[1] Reakce se v důsledku sterického napětí zastaví u sekundárního boranu.
Odkazy editovat
Související články editovat
- 9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN)
- Thexylboran, (1,1,2-trimethylpropyl)boran, ThxBH2), primární boran získávaný hydroborací tetramethylethenu.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disiamylborane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b ERIC J. LEOPOLD. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Org. Synth.. 1986, s. 164. DOI 10.15227/orgsyn.064.0164.