Chinolin
Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech.
| Chinolin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-benzazin, 1-azanaftalen |
| Sumární vzorec | C9H7N |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-22-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 129,159 g/mol |
| Teplota tání | −14,78 °C |
| Teplota varu | 237,16 °C |
| Hustota | 1,097 7 g·cm−3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Syntéza editovat
Existuje řada metod jak připravit chinolin a jeho deriváty. Známá je např. Skraupova syntéza, která vychází z anilinu a glycerolu v prostředí kyseliny sírové a oxidačního činidla (nitrobenzen). Tuto reakci poprvé popsal český rodák působící v Rakousku Zdenko Hans Skraup.
Oxidace editovat
Oxidace chinolinu probíhá spíše na benzenovém jádru než na pyridinovém. Oxidací chinolinu vzniká kyselina chinolinová.
Význam editovat
Významné jsou zejména jeho deriváty. Z chinolinu vychází průmyslová výroba 8-hydroxychinolinu a kyseliny chinolinové.
Bezpečnost editovat
Chinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, je také podezřelým karcinogenem. LD50 pro krysu je při ústním podání 331 mg/kg.
Odkazy editovat
Reference editovat
- ↑ a b Quinoline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura editovat
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu chinolin na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Chinolin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích- (anglicky) Bezpečnostní údaje MSDS Archivováno 9. 3. 2009 na Wayback Machine.
