Bechampova reakce

chemická reakce

V organické syntéze se Béchampova reakce používá k přípravě arsonových kyselin z aktivovaných aromatických sloučenin, například kyseliny arsanilovéanilinu.[1][2][3] Reakce patří mezi elektrofilní aromatické substituce, jako elektrofil při ní slouží kyselina arseničná. Reakce probíhá podle této idealizované stechiometrie pro přípravu kyseliny arsanilové:[4]

C6H5NH2 + H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 + H2O

Rozsah reakce

editovat

Reakce byla poprvé popsána v roce 1863 Antoine Béchampem.[5][6][7] Je velmi podobná sulfonaci arenů.

Béchampova reakce byla použita v práci Paula Ehrlicha o organických sloučeninách arsenu, která získala Nobelovu cenu.

Používá se k výrobě roxarsonu, který vykazuje antikokcidiální účinky a podporuje růst u zvířat.[8]

 

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bechamp reaction na anglické Wikipedii.

  1. P. Ehrlich; A. Bertheim. Überp-Aminophenylarsinsäure. Chemische Berichte. 1907, s. 3292. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.19070400397. 
  2. H. P. Brown; C. S. Hamilton. Naphthalenearsonic Acids. The Application of the Béchamp Reaction to α-Naphthylamine. Journal of the American Chemical Society. 1934, s. 151. DOI 10.1021/ja01316a047. 
  3. C. S. Hamilton; J. F. Morgan. The Preparation of Aromatic Arsonic and Arsinic Acids by the Bart, Bechamp, and Rosenmund Reactions. Organic Reactions. 1944, s. 2. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or002.10. 
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a03_113.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  5. A. Bechamp. de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique. Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 1863, s. 1172–1175. Dostupné online. 
  6. TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. Gallica [online]. 1863-01-01 [cit. 2024-03-25]. Dostupné online. (FR) 
  7. Organic Reactions. Příprava vydání Scott E. Denmark. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-0-471-26418-7. DOI 10.1002/0471264180.or002.10. (anglicky) DOI: 10.1002/0471264180. 
  8. John F. Stolz; ERANDA PERERA; BRIAN KILONZO; BRIAN KAIL; BRYAN CRABLE; EDWARD FISHER; MRUNALINI RANGANATHAN. Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species. Environmental Science & Technology. 2007, s. 818–823. DOI 10.1021/es061802i. PMID 17328188. Bibcode 2007EnST...41..818S. 

Externí odkazy

editovat