Akrolein
Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název propenal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji vzhledem k jeho nestabilitě hned reaguje s jinými látkami. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.
| Akrolein | |
|---|---|
 Strukturní vzorec akroleinu | |
 Model molekuly akroleinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-enal |
| Triviální název | akrolein |
| Ostatní názvy | akrylaldehyd, propenal, allylaldehyd, ethylenaldehyd, aldehyd kyseliny akrylové |
| Anglický název | Acrolein |
| Německý název | Acrolein |
| Funkční vzorec | CH2CHCHO |
| Sumární vzorec | C3H4O |
| Vzhled | bezbarvá až žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 107-02-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-453-4 |
| Indexové číslo | 605-008-00-3 |
| PubChem | 7847 |
| SMILES | O=CC=C |
| InChI | 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 56,06 g/mol |
| Teplota tání | −88 °C |
| Teplota varu | 53 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H330 H311 H301 H314 H400 |
| R-věty | R11 R26 R34 R50 |
| S-věty | S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61 |
| NFPA 704 |  3
4
3
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Syntéza editovat
Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější.[2] Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.
Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu.[3] Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.[4]
Použití editovat
Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.
Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii.[5] Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.
Zdravotní rizika editovat
Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.
Akrolein je podezírán z karcinogenity pro člověka; je klasifikován jako karcinogen kategorie 2A, tedy pravděpodobně karcinogení pro člověka [6], studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic.[7] Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu.[8] Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.
Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.[9]
Akroleinový test editovat
Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní.[10] Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH2=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrolein na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Acrolein. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ New Catalyst for the Production of Acrolein Acid. www.chinatech.com [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-08.
- ↑ http://membership.acs.org/c/ccs/pubs/CLIPS/JCE20030025.pdf. membership.acs.org [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-09-19.
- ↑ Org. Synth.. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 15.
- ↑ M J Dykstra, L E Reuss (2003) Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer, ISBN 0-306-47749-1, ISBN 9780306477492
- ↑ MARQUES, M Matilde; BELAND, Frederick A; LACHENMEIER, Dirk W. Carcinogenicity of acrolein, crotonaldehyde, and arecoline. The Lancet Oncology. 2021-01, roč. 22, čís. 1, s. 19–20. Dostupné online [cit. 2023-06-03]. ISSN 1470-2045. DOI 10.1016/s1470-2045(20)30727-0.
- ↑ FENG, Z, Hu W, Hu Y, Tang M. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, roč. 103, čís. 42, s. 15404–15409. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796.
- ↑ Archivovaná kopie. www.ingentaconnect.com [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-07.
- ↑ Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>. www.accustandard.com [online]. [cit. 21-11-2008]. Dostupné v archivu pořízeném dne 21-11-2008.
- ↑ acrolein test: Definition and Much More from Answers.com
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Akrolein na Wikimedia Commons
