2-nitrochlorbenzen

2-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 3-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

2-nitrochlorbenzen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-chlor-2-nitrobenzen
Anglický název	2-nitrochlorobenzene
Sumární vzorec	C6H4ClNO2
Vzhled	žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	88-73-3
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl
InChI	1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	157,55 g/mol
Teplota tání	33 °C (306 K)
Teplota varu	245,5 °C (518,6 K)
Hustota	1,368 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	dobře rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 Nebezpečí
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34-36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63-65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Reakce

Na chlorovaném uhlíku 2-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci. 2-nitrochlorbenzen může být redukován na 2-chloranilin směsí Fe/HCl.

Použití

2-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin. Obě jeho reakční místa mohou být použita na přípravu o-sloučenin. Jeho derivát 2-chloranilin slouží k výrobě 3,3’-dichlorbenzidinu, který je sám prekurzorem mnoha barviv a pesticidů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie